Септември се очертава като един от фестивалните месеци в Кюстендил,. Началото беше поставено с двудневния Международен фестивал за шлагерна песен „Пей сърце“, организиран от читалище „Братство“. На 8 септември стартира друг фестивал, утвърдил се като поле за изява на утвърдени имена в музикалното и певческо изкуство – „Сцени на Струма“.
Петото издание на фестивала, в рамките на седем дни, ще предостави възможност на жителите и гостите на Кюстендил за срещи с различни изпълнители. Ще бъдат представени различни национални култури, творчески ателиета и сцена за всички. Организатори са читалище „Братство“ и Музикална къща „Престо“.
За първи път в града под „Хисарлъка“ ще се случи фестивал, насочен към театралното изкуство. Между 18 и 21 септември ще се проведе първото издание на Международния театрален фестивал „Acting Europe театър без граници“. Организатори са Община Кюстендил, Общински драматичен театър, със съдействието на Съюза на артистите в България.
От 19 до 21 септември кюстендилското село Шишковци ще бъде домакин на традиционния Международен фестивал „Балканска черга“ – фестивал на балканската черга, домашната кухня, майсторската скара, фолклора и занаятите. Събитието е посветено на популяризирането на местния бит, култура и традиции. Фестивалът събира на едно място фолклорни състави, занаятчии, художници и артисти от различни балкански държави, които ще представят своето изкуство и ще пренесат посетителите в автентичната атмосфера на миналото. Организатор е Сдружение „Роден край“ и кметството в село Шишковци.
На 20 септември в село Горна Гращица ще стартира фолклорният фестивал на изворната вода – „Сините извори“. Организатор е читалище „Светило 1919“.
На 26 септември площад „Велбъжд“ в Кюстендил ще бъде завладян от детската песен. Читалище „Добрина“ организира двадесет и второто издание на Международния детски музикален фестивал „Златни ябълки“. Фестивалът е посветен на талантливи деца от България и Европа и има за цел да насърчи добрата българска музика и културен обмен.
Между 26 и 28 септември ще се проведе традиционният Празник на плодородието. Организатори са Община Кюстендил и Институт по земеделие. Програмата включва художественото изложение „Плодородието в кюстендилския край“, богата музикална програма с участието на Роби, Тино, Криско, Иван Шопов, Теодосий Спасов и други, улица на занаятите, базар на занаятчии и производители, тематични игри и забавления, артистични зони и художествени ателиета.
